芳香C-H鍵的反應

芳香C-H鍵的反應

图书基本信息
出版时间:2008-9
出版社:科學出版社
作者:李加榮,李建軍 編著
页数:400
字数:593000
书名:芳香C-H鍵的反應
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芳香C-H鍵的反應
前言
自從1825年Faraday發現苯、1865年Keklll 提出苯的六元環狀結構以來,以苯及其類似骨架為基本結構的芳香化合物已經取得了長足的發展,成為物質世界的重要組成部分。在這類物質體系中,構成化合物之間千差萬別的本質差別就在于它們的組成骨架和官能團之間的不同,其中官能團的差異又佔據主導地位。迄今為止的研究表明,向這類物質的骨架上引入不同官能團的方法主要有三種基本類型︰一是在形成芳環骨架結構時即引入取代基,但由于構建(期望所攜帶取代基的)芳環結構的方法有限,因此通過這一方法引入所需官能團的途徑不多。二是通過芳香親電和親核取代直接將芳香C-H鍵轉化成C-Y鍵衍生物,包括鹵化、硝化、磺化、烷基化、 化等,但這類方法一般僅對簡單芳環化合物、特別是單取代或二取代衍生物的合成比較有效;存在的主要問題是反應的選擇性差,比較復雜底物的反應轉化率低,副反應多等。三是通過親核取代進行官能團之間的轉化來實施,正由于前兩類轉化一般不能很好地得到特定位置、高收率的產物,為此,人們通過間接方法,即官能團之間的轉化來控制取代基的位置,確保高收率地獲取特定位置的衍生物,這種方法是近百年來獲取這類化合物的主要方法。近年來,隨著社會的發展、科技的進步,人們越來越意識到環境保護的重要,也深深感受到資源日益枯竭給人類生存、發展和進步帶來的嚴重威脅。因此,利用經濟、環保、便捷、高效的手段從盡可能少的原材料耗損中獲取盡可能多的利益成為人們追求的目標。作為創造和實施物質之間相互轉化的有機合成更是成為人們關注和研究的焦點。的確,在過去數十年間,有機合成化學取得了一系列長足的進步,新的發現、新的方法層出不窮,使人眼花繚亂,如20世紀70年代由’Woodwad和Eschenmoser領導完成的維生素B12的合成;90年代由Kishi等完成的海葵毒素的合成;21世紀初Scott等完成的C60的合成等無不向世人昭示有機合成的成就是多麼令人激動而又充滿魅力!合成方法也是如此,如有機復分解反應、VNS轉化、有機金屬化學及其導向合成技術等都給有機合成帶來了巨大的進步。而如何更好、更廣地由芳香c-H鍵直接向芳香C-Y鍵實施轉化一直吸引著有機合成工作者的注意。眾所周知,作為芳香C-H鍵轉化的核心內容之一的芳香親電和親核取代伴隨著苯環結構的提出已進人人們的視線,並取得了相當的成就,如芳香鹵化、硝化、磺化、 化等。近年來,這些經典反應又獲得了許多新的補充,特別是選擇性單取代的新方法,令人目不暇接。拿芳香鹵化來說,一系列新的催化劑和導向技術的出現極大地豐富了原有鹵化的內容;鹵素搖擺(halogen dance)現象的發現使得用以往經典方法難以實現的鹵化物的合成變得非常容易。再如,芳香C-H質子的VNS(氫的異常親核取代)反應,是近年來少有的在有機合成領域具有系統的理論基礎、能夠在如此眾多的領域獲得普遍應用的基礎方法;又如,近年來迅猛發展起來的有機金屬催化技術使得芳香C-H鍵的轉化變得十分方便,包括芳香偶聯、重排和芳構化等轉化均取得了長足進展。
内容概要
以苯环为基本骨架的芳香化合物是有机化学研究的核心内容之一。这类化合物的转化主要是亲核取代和一些简单芳香化合物的亲电取代。在强化环保、节约资源的今天如何有效和普遍地实施由芳香C—H键到芳香C—Y键的直接转化一直是有机合成化学家关注的事情。近年来,这方面的成就大量涌现,本书以芳香C—H键到各种芳香C—Y键的直接转化为线索,分别介绍了芳香C—H键的反应基础、卤化、磺化、硝化、胺化、羟基化、烷基化、胺甲基化、功能甲基化、酰基化、偶联和芳构化等12章内容。文献主要涉及近10年来国际上化学及相关学科重要期刊上发表的文章。    本书可以作为有机化学专业高年级本科生和研究生的教材和参考书,也可以作为有机化学、有机合成、药物、材料等领域的科研技术人员和企业产品开发人员的参考书。
书籍目录
前言第1章 芳香C-H鍵的基本概念和反應基礎  1.1 芳香化合物的基本概念  1.2 芳香C-H鍵的反應基礎  參考文獻第2章 芳香C-H鍵到芳香C-x鍵的轉化 2.1 重排鹵化 2.2 芳香氟化 2.3 芳香氯化 2.4 芳香溴化 2.5 芳香碘化 2.6 芳香C-H鍵到C-B(P、Si)鍵的轉化 參考文獻第3章 芳香C-H鍵到芳香C-S鍵的轉化 3.1 芳香C-H鍵到C-SOxR的轉化 3.2 芳香C-H鍵到C-SCN鍵的轉化 3.3 芳香C-H鍵到C-SR鍵的轉化 參考文獻第4章 芳香C-H鍵到芳香C-NOx鍵的轉化  4.1 硝化反應基礎  4.2 Kyodai硝化反應  4.3 重排硝化  4.4 其他硝化  4.5 亞硝化  參考文獻第5章 芳香C-H鍵到芳香C-NR1R2鍵的轉化 5.1 芳香C-H質子的親核取代胺化 5.2 Chichibabin氨化反應 5.3 硝基芳香化合物的VNS氨化反應 5.4 其他胺化 參考文獻第6章 芳香C-H鍵的羥基化  6.1 氧化羥基化  6.2 過硫酸鉀氧化法  6.3 烷、( )氧基化  6.4 光催化羥基化  6.5 重排反應  6.6 其他羥基化反應  參考文獻第7章 芳香C-H鍵的烷基化  7.1 Friedel-Crafts烷基化反應  7.2 環烷基化  7.3 重排烷基化  7.4 其他烷基化  參考文獻第8章  芳香c-H鍵到芳香C-CH2NR1R2鍵的轉化 8.1 Mannich反應 8.2 Pictet-Spengler反應 8.3 Bischler-Napieralski反應 8.4 芳香化合物的 胺烷基化 8.5 重排及其他胺甲基化反應 參考文獻第9章 芳香C-H鍵的功能甲基化 9.1  鹵甲基化 9.2 羥烷基化 9.3 杯芳烴 9.4 其他功能甲基化 參考文獻第10章 芳香C-H鍵到芳香C-COR鍵的轉化  10.1 甲 化反應  10.2 甲羧化及其相關反應  10.3 Friedel-Crafts 化反應  10.4 環 化反應  lO.5 Fries重排反應  10.6 其他 基化反應  參考文獻第11章 芳香偶聯  11.1 Scholl反應  11.2 FVP反應  11.3 氧化偶聯  11.4 脫去鹵化氫的偶聯 ……第12章 芳構化縮略詞表索引人名反應
章节摘录
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《芳香C-H鍵的反應》可以作為有機化學專業高年級本科生和研究生的教材和參考書,也可以作為有機化學、有機合成、藥物、材料等領域的科研技術人員和企業產品開發人員的參考書。
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评论与打分
  •     芳環在有機合成中佔有很重的分量!我一直想找幾本芳環方面的書看看,完善知識面,該書正好滿足了我的需要。個人認為該書有以下優點︰1、系統,全面!2、機理OK!3、實例較多,較新,並且文獻出處一一對應!!!(很多磚家比較懶,不附文獻出處,讓人郁悶!)
  •     實例太少。
  •     做有機合成的可以好好看看,肯定對你有幫助的!
  •     不錯,應該是正品吧。